Камрады!
Мне за последние несколько лет десятки раз приходилось пересекать границу России и Украины в обе стороны, вот что я скажу.
1. Пункт пропуска в Новошахтинсе (под Ростовом) - могут промурыжить несколько часов без видимых причин. Стояли там по 4-6 часов, не пускали на российскую таможню, хотя она была совершенно пустой.
2. Под Харьковом (Казачья лопань) - всегда много народу, стоять часов несколько.
3. Если вам по пути, то наилучший вариант: по М4 в сторону Ростова (отличная новая трасса), сразу за Каменск-Шахтинским будет поворот направо, указатель "Донецк" - это напрямую, чтобы через Каменск не проезжать. Свернув по указателю, попадете на трассу М21, через 30 км доедете до Донецка Ростовской области (не украинского, российского!), там пункт пропуска "Донецк-Изварино". Ночью вообще таможня абсолютно пустая, днем максимум час простоите, причем на российской таможне, украинская дольше 15ти минут не задержит (разумеется, если у вас все в порядке). Там же и страховку купить можно, стоят вагончики на российской стороне прям перед таможней.
До таможни российская дорога хорошая, сразу за ней - украинская малехо (местами и немалехо)) подразбитая, но немного, километров 50. Едете до Луганска ч/з Краснодон (дорога одна только), а там поворачивайте куда надо (обычно налево - Крым, Запорожье, Харьков, Киев..). Вариант проверенный. Сейчас в Донецке новый терминал строят, обещают еще ускорить работу.
Осторожно, перед Луганском км за 10-20 пасутся гайцы украинские, дураков с российскими номерами вылавливают. Ничо им не давайте и вообще понаглее себя с ними надо вести - они видят, что не лох и отпускают.
Удачи!